ในซีซั่นที่ 5 ของ Sex and the City คารี่ แบรดชอว์ยังคงใช้ชีวิตในนิวยอร์กซิตี้กับเพื่อนสนิทสามคน ขณะที่เธอเริ่มต้นความสัมพันธ์ใหม่กับแจ็คเกอร์สัน เธอต้องเผชิญกับความท้าทายในการปรับตัวให้เข้ากับไลฟ์สไตล์ที่เปลี่ยนไปของเพื่อนๆ โดยเฉพาะเมื่อชาร์ล็อตต์และมิแรนด้าต่างมีเรื่องราวในชีวิตคู่ที่ซับซ้อน ส่วนซาแมนธาก็ยังคงเป็นสาวสังคมที่ไม่ยอมหยุดนิ่ง ค่ำคืนที่เต็มไปด้วยค็อกเทลและบทสนทนาสุดแสบทำให้แต่ละคนได้สำรวจความปรารถนาที่ซ่อนอยู่ภายใต้ผิวเผินของความสัมพันธ์ในเมืองใหญ่