ทอมหนุ่มสถาปนิกผู้เชื่อมั่นในรักแท้พบกับซัมเมอร์สาวสวยที่บอกว่าเธอไม่เชื่อเรื่องความรักและความสัมพันธ์ เขาตกหลุมรักเธออย่างหมดหัวใจตลอด 500 วัน แต่ความสัมพันธ์กลับไม่เป็นอย่างที่เขาฝัน ความทรงจำของทั้งคู่ถูกเล่าแบบสลับไปมา ตั้งแต่ช่วงเวลาที่หวานชื่นจนถึงวันที่เจ็บปวด ทอมต้องเรียนรู้ว่าบางครั้งความรักที่แท้จริงอาจไม่ใช่สิ่งที่เขาคิด
